Le premier souverain de la branche d'Avis mérita le surnom de Grand. Son règne débuta par une grande victoire remportée sur les Castillans, qui avaient envahi le Portugal. La rencontre eut lieu près du village d'Aljubarotta.
Les 11 000 Portugais que le roi commandait défirent complètement l'armée castillane, qui comptait cependant 30000 hommes et fit usage de canons (1385), machines de guerre que les Portugais ne connaissaient pas encore. La guerre entre les deux pays dura jusqu'en 1399.
Le Portugal avait essayé de porter la guerre en Castille, sans réussir à augmenter son territoire, malgré l'appui des Anglais, qui furent écrasés en Galice par une armée castillane qui comptait un grand nombre de chevaliers français dans ses rangs. A cette époque, le Portugal avait acquis tout son accroissement ; il fut, on peut le dire, la seule nation constituée dans des limites que l'avenir ne devait pas modifier. Tel était le Portugal à la fin du quatorzième siècle, tel il est encore aujourd'hui. Trop faible pour s'agrandir aux dépens de l'Espagne, il possédait une homogénéité assez forte pour résister à ses voisins. Il formait un corps social distinct ; sa langue commençait à se fixer. Pendant les deux siècles qui vont s'écouler, il acquerra la gloire, la richesse, la renommée. S'il ne peut s'étendre du côté des terres, il cherchera son agrandissement du côté de la mer, qui n'offre pas de bornes à son ambition.
Il équipera des flottes énormes qui porteront leurs pavillons par tout le monde; le drapeau portugais flottera sur des terres jusqu'alors inconnues.
La fin du moyen âge vit un grand mouvement maritime, à la suite de la découverte du nouveau monde par Christophe Colomb. Ce sont les Portugais qui en tinrent la tête. Ils avaient enfin trouvé la voie de leur véritable grandeur. Ce fut un fils du roi Jean, don Henri, qui fut l'initiateur du Portugal dans cette voie féconde, où le poussèrent ses véritables destinées.
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